Els fonaments de la química del carboni
La química orgànica és la branca de la química que estudia els compostos del carboni. Aquests compostos són la base de tots els éssers vius i de molts materials sintètics que utilitzem diàriament, com plàstics, medicaments, combustibles i fibres.
Per què el carboni és especial?
• Pot formar fins a 4 enllaços covalents
• Pot unir-se amb si mateix formant cadenes i cicles
• Forma enllaços estables amb molts elements (H, O, N, S, halògens...)
• Pot formar enllaços simples, dobles i triples
El carboni (C, Z=6) té la configuració electrònica 1s² 2s² 2p². Això significa que té 4 electrons de valència, per la qual cosa pot formar 4 enllaços covalents per assolir l'octet complet (8 electrons).
El carboni pot presentar tres tipus d'hibridació depenent del tipus d'enllaços que forma. La hibridació explica la geometria molecular i els angles d'enllaç observats experimentalment.
Quan el carboni forma 4 enllaços simples, presenta hibridació sp³. Els 4 orbitals híbrids sp³ s'orienten cap als vèrtexs d'un tetràedre amb angles de 109,5°.
Hibridació sp³
• Formació: 1 orbital s + 3 orbitals p → 4 orbitals sp³
• Geometria: Tetraèdrica
• Angles d'enllaç: 109,5°
• Exemples: CH₄ (metà), C₂H₆ (età), alcans en general
Quan el carboni forma un enllaç doble, presenta hibridació sp². Els 3 orbitals híbrids sp² es disposen en un pla formant angles de 120°. L'orbital p que no s'hibrida forma l'enllaç π del doble enllaç.
Hibridació sp²
• Formació: 1 orbital s + 2 orbitals p → 3 orbitals sp² + 1 orbital p
• Geometria: Triangular plana (planar)
• Angles d'enllaç: 120°
• Enllaç doble: 1 enllaç σ (sp²) + 1 enllaç π (p-p)
• Exemples: C₂H₄ (etilè), alquens en general
Quan el carboni forma un enllaç triple o dos enllaços dobles, presenta hibridació sp. Els 2 orbitals híbrids sp formen un angle de 180° (geometria lineal). Els 2 orbitals p no hibridats formen dos enllaços π perpendiculars.
Hibridació sp
• Formació: 1 orbital s + 1 orbital p → 2 orbitals sp + 2 orbitals p
• Geometria: Lineal
• Angles d'enllaç: 180°
• Enllaç triple: 1 enllaç σ (sp) + 2 enllaços π (p-p)
• Exemples: C₂H₂ (acetilè), alquins en general, CO₂
Els compostos orgànics es poden representar de diverses maneres, cadascuna amb el seu nivell de detall:
1. Fórmula molecular
Indica el nombre i tipus d'àtoms presents
Exemple: C₄H₁₀ (butà)
2. Fórmula desenvolupada o estructural
Mostra tots els enllaços de la molècula
3. Fórmula semidesenvoluada o condensada
Agrupa alguns enllaços per simplificar
Exemple: CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (butà)
4. Fórmula esquelètica o de traços
Representa només l'esquelet de carbonis (sense mostrar H ni C)
Cada vèrtex i extrem representa un carboni
Els hidrògens s'ometen (s'entén que hi són)
Un grup funcional és un àtom o grup d'àtoms que determina les propietats químiques característiques d'una molècula orgànica. Els compostos amb el mateix grup funcional tenen propietats químiques similars.
Principals grups funcionals:
• Alcohols (-OH): ROH - Exemple: etanol CH₃CH₂OH
• Aldehids (-CHO): RCHO - Exemple: metanal HCHO
• Cetones (>C=O): RCOR' - Exemple: propanona CH₃COCH₃
• Àcids carboxílics (-COOH): RCOOH - Exemple: àcid acètic CH₃COOH
• Èsters (-COO-): RCOOR' - Exemple: acetat d'etil CH₃COOCH₂CH₃
• Amines (-NH₂): RNH₂ - Exemple: metilamina CH₃NH₂
• Amides (-CONH₂): RCONH₂
• Halurs d'alquil (-X): RX - Exemple: clorometà CH₃Cl
• Èters (-O-): ROR' - Exemple: dimetil èter CH₃OCH₃
Els isòmers són compostos que tenen la mateixa fórmula molecular però diferent estructura o disposició espacial. Hi ha diversos tipus d'isomeria:
Els isòmers estructurals tenen la mateixa fórmula molecular però diferent connectivitat dels àtoms (diferent seqüència d'enllaços).
Tipus d'isomeria estructural:
1. Isomeria de cadena: Diferent disposició de la cadena carbonada
2. Isomeria de posició: Diferent posició del grup funcional
3. Isomeria de funció: Diferent grup funcional
Els estereoisòmers tenen la mateixa connectivitat però diferent orientació espacial dels àtoms.
1. Isomeria geomètrica (cis-trans o E-Z)
Apareix en compostos amb dobles enllaços o cicles. La rigidesa de l'enllaç doble o del cicle impedeix la lliure rotació.
2. Isomeria òptica (enantiòmers)
Apareix quan una molècula és quiral, és a dir, no és superponible amb la seva imatge especular. Això succeeix quan hi ha un carboni asimètric o quiral (unit a 4 grups diferents).
Una sèrie homòloga és un conjunt de compostos orgànics amb el mateix grup funcional i que difereixen entre si en un o més grups -CH₂-. Tenen propietats químiques similars però propietats físiques que varien gradualment.
Exemple: Sèrie homòloga dels alcans
• Metà: CH₄
• Età: C₂H₆ (CH₄ + CH₂)
• Propà: C₃H₈ (C₂H₆ + CH₂)
• Butà: C₄H₁₀ (C₃H₈ + CH₂)
• Fórmula general: CₙH₂ₙ₊₂
Algunes molècules orgàniques no es poden representar adequadament amb una sola estructura de Lewis. En aquests casos, la molècula real és un híbrid de ressonància de diverses estructures contribuents.
Exemple: Benzè (C₆H₆)
La distribució electrònica en les molècules orgàniques pot ser afectada per diferents efectes que influeixen en la reactivitat química:
Efecte inductiu: Transmissió d'electronegativitat a través d'enllaços σ
• Grups electroatractors (-I): -NO₂, -CN, -COOH, -F, -Cl, -Br
• Grups electrodadors (+I): -CH₃, -C₂H₅ (grups alquil)
Efecte mesomèric o de ressonància: Deslocalització d'electrons π
• Grups amb ressonància electroatractora (-M): -NO₂, -C=O
• Grups amb ressonància electrodadora (+M): -OH, -NH₂, -OR