Nomenclatura Química Orgànica

Introducció a la Nomenclatura IUPAC

La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ha establert un sistema de nomenclatura sistemàtica per anomenar compostos orgànics de manera unívoca i coherent arreu del món. Aquest sistema permet que qualsevol químic pugui identificar l'estructura d'un compost només pel seu nom.

Components del nom IUPAC:

PREFIX + ARREL + SUFIX

• Prefix: Indica els substituents i la seva posició

• Arrel: Indica el nombre de carbonis de la cadena principal

• Sufix: Indica el tipus de compost (grup funcional)

Arrels segons el Nombre de Carbonis

Nº C	Arrel	Exemple (alcà)	Fórmula
1	met-	metà	CH₄
2	et-	età	C₂H₆
3	prop-	propà	C₃H₈
4	but-	butà	C₄H₁₀
5	pent-	pentà	C₅H₁₂
6	hex-	hexà	C₆H₁₄
7	hept-	heptà	C₇H₁₆
8	oct-	octà	C₈H₁₈
9	non-	nonà	C₉H₂₀
10	dec-	decà	C₁₀H₂₂

Nomenclatura d'Alcans

Alcans Lineals

Els alcans lineals s'anomenen amb l'arrel + sufix "-à"

Exemples:
CH₄: Metà
CH₃-CH₃: Età
CH₃-CH₂-CH₃: Propà
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃: Butà
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃: Pentà

Alcans Ramificats

Per anomenar alcans ramificats, seguim aquests passos:

Regles per anomenar alcans ramificats:

1. Identificar la cadena principal (la més llarga)

2. Numerar la cadena des de l'extrem més proper a una ramificació

3. Identificar i anomenar els substituents (grups alquil)

4. Assignar localizadors (números) a cada substituent

5. Escriure els substituents per ordre alfabètic

6. Si hi ha substituents repetits, usar prefixos: di-, tri-, tetra-

Grups alquil comuns (substituents):

• -CH₃: metil

• -C₂H₅ (CH₃CH₂-): etil

• -C₃H₇ (CH₃CH₂CH₂-): propil

• -CH(CH₃)₂: isopropil

• -C₄H₉ (CH₃CH₂CH₂CH₂-): butil

• -C(CH₃)₃: terc-butil o tert-butil

Exemple 1: Alcà amb una ramificació

       CH₃
        │
CH₃-CH-CH₂-CH₃

Pas 1: Cadena principal = 4 carbonis (butà)
Pas 2: Numerar: 1-2-3-4 (des de l'esquerra per tenir substituent a C-2)
Pas 3: Substituent = CH₃ (metil)
Pas 4: Posició = carboni 2
Pas 5: Nom = 2-metilbutà

Exemple 2: Alcà amb dues ramificacions

       CH₃    CH₃
        │      │
CH₃-CH-CH₂-CH-CH₃

Cadena principal = 5 carbonis (pentà)
Substituents = 2 metil (a carbonis 2 i 4)
Nom = 2,4-dimetilpentà

Exemple 3: Substituents diferents

       CH₃        C₂H₅
        │          │
CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH-CH₃

Cadena principal = 6 carbonis (hexà)
Substituents = metil (C-2) + etil (C-5)
Ordre alfabètic: etil abans que metil
Nom = 5-etil-2-metilhexà

Cicloalcans

Els cicloalcans tenen el prefix "ciclo-" davant del nom de l'alcà:

Cicloalcans simples:
Ciclopropà: C₃H₆ (anell de 3 carbonis)
Ciclobutà: C₄H₈
Ciclopentà: C₅H₁₀
Ciclohexà: C₆H₁₂

Cicloalcans substituïts:
  CH₃
   │
  ╱─╲
 │   │  = Metilciclopentà
  ╲─╱

Si hi ha més d'un substituent, es numeren per donar els localizadors més baixos

Nomenclatura d'Alquens

Els alquens tenen el sufix "-è" i s'indica la posició del doble enllaç.

Regles per anomenar alquens:

1. La cadena principal ha de contenir el doble enllaç

2. Numerar donant al doble enllaç el número més baix possible

3. El localizador del doble enllaç va abans del sufix "-è"

4. Si hi ha diversos dobles enllaços: -adiè, -atriè, etc.

Exemples d'alquens:

CH₂=CH₂: Età (o etilè) - No cal número perquè només hi ha 1 posició possible

CH₃-CH=CH₂: Propè (o propilè) - No cal número

CH₃-CH=CH-CH₃: 2-Butè (o but-2-è)
               El doble enllaç comença al C-2

CH₂=CH-CH₂-CH₃: 1-Butè (o but-1-è)
                El doble enllaç comença al C-1

CH₂=CH-CH=CH₂: 1,3-Butadiè
               Dos dobles enllaços a C-1 i C-3

Alquens ramificats:

       CH₃
        │
CH₃-C=CH-CH₃: 2-Metil-2-butè
              Cadena principal = 4C amb doble enllaç
              Doble enllaç a C-2, metil també a C-2

Isòmers geomètrics (cis/trans o E/Z):

S'indica abans del nom:

cis-2-butè    o    (Z)-2-butè
trans-2-butè  o    (E)-2-butè

Nomenclatura d'Alquins

Els alquins tenen el sufix "-í" i s'indica la posició del triple enllaç.

Exemples d'alquins:

HC≡CH: Etí (o acetilè)

CH₃-C≡CH: Propí

CH₃-C≡C-CH₃: 2-Butí (o but-2-í)

HC≡C-CH₂-CH₃: 1-Butí (o but-1-í)

Alquins ramificats:

       CH₃
        │
CH₃-C-C≡CH: 3-Metil-1-butí
     │
     CH₃

Nomenclatura de Compostos Halogenats

Els halògens es consideren substituents i s'anomenen: fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-

Exemples:

CH₃Cl: Clorometà

CH₃CH₂Br: Bromoetà

CHCl₃: Triclorometà (cloroform)

CH₃CHBrCH₃: 2-Bromopropà

      Cl
       │
CH₃-CH-CH₂-CH₃: 2-Clorobutà

      Br      Br
       │       │
CH₂-CH-CH₂-CH₂: 1,2-Dibromobutà

Ordre de Prioritat de Grups Funcionals

Quan un compost té diversos grups funcionals, el de més prioritat determina el sufix principal:

Ordre de prioritat (de més a menys):

1. Àcids carboxílics (-COOH): -oic

2. Èsters (-COOR): -oat de...

3. Amides (-CONH₂): -amida

4. Nitrils (-C≡N): -nitril

5. Aldehids (-CHO): -al

6. Cetones (>C=O): -ona

7. Alcohols (-OH): -ol

8. Amines (-NH₂): -amina

9. Alquins (-C≡C-): -í

10. Alquens (-C=C-): -è

11. Alcans (-C-C-): -à

Prefixos Multiplicadors

Quan hi ha substituents repetits:

• 2 iguals: di-

• 3 iguals: tri-

• 4 iguals: tetra-

• 5 iguals: penta-

• 6 iguals: hexa-

Consells Pràctics per Nomenclatura

1. Sempre buscar la cadena més llarga que contingui el grup funcional prioritari

2. Numerar per donar els números més baixos als grups prioritaris

3. Ordre alfabètic dels substituents (sense comptar di-, tri-, etc.)

4. Usar comes entre números: 2,3,5-trimetil...

5. Usar guions entre números i lletres: 2-metil...

6. No deixar espais en el nom complet

Exemple complet de nomenclatura:

       CH₃ Cl
        │   │
CH₃-CH-CH-CH=CH-CH₃

Pas 1: Identificar grup prioritari → Alquè (doble enllaç)
Pas 2: Cadena principal → 6 carbonis amb el doble enllaç
Pas 3: Numerar → 1-2-3-4-5-6 (des de la dreta per donar C-2 al doble enllaç)
       Substituents: Cl a C-3, CH₃ a C-4
Pas 4: Ordre alfabètic: cloro abans que metil
Pas 5: Nom complet: 3-cloro-4-metil-2-hexè

Errors Comuns a Evitar

✗ Error: No identificar correctament la cadena principal

✓ Correcte: La cadena principal és la més llarga amb el grup funcional prioritari

✗ Error: Numerar des del principi sense pensar

✓ Correcte: Numerar per donar els números més baixos als grups prioritaris

✗ Error: Oblidar l'ordre alfabètic

✓ Correcte: Els substituents sempre van en ordre alfabètic

✗ Error: Comptar "di-", "tri-" en l'ordre alfabètic

✓ Correcte: Aquests prefixos no compten per l'ordre alfabètic